Через двадцять п'ять років після того, як Тімоті був рукопокладений на пастора в РСА, коли в Нью-Йорку процвітала його церква Redeemег, вони з Кеті поїхали до Гоупвелла на зустріч, яку влаштувала їхня подруга Лорі Гавелл. На зустрічі членам церкви запропонували поді литися найбільш яскравими спогадами про служіння Келлера. Ніхто не згадав, про що він проповідував. Ніхто з присутніх не навів цитат з проповіді. Але деякі гості пригадали слова, які він казав у приватних розмовах під час консультацій чи відвідувань.
— К. Гансен, Тімоті Келлер. Духовне та інтелектуальне становлення.
У Гоупвеллі Келлер побачив, як «служіння словом» у проповідництві й ученні зближується зі «служінням ділом» у допомозі бідним.
— К. Гансен, Тімоті Келлер. Духовне та інтелектуальне становлення.
Келлер виявив, що проповідництво не може встановити зв'язок, якщо не дає відповідей на запитання. Пастори або дистанціюються й абстрагуються в навчанні церкви, або розв'язують через проповіді власні проблеми. Консультації віч-на-віч давали йому зрозуміти, як змінюються члени церкви. «У такому поєднанні практики зі зворотним зв'язком і прихильною підтримкою я став кращим проповідником, ніж міг би, якби влаштувався в інше місце, де мене так сильно не прибрали б до рук і не любили б».
— К. Гансен, Тімоті Келлер. Духовне та інтелектуальне становлення.
За дев'ять років він виголосив понад півтори тисячі проповідей, заживши блискучої проповідницької репутації.
— К. Гансен, Тімоті Келлер. Духовне та інтелектуальне становлення.
За часів своєї вест-гоупвеллської каденції Келлер роздобув пуританське видання The Reformed Pastor («Реформований пастор») Річарда Бакстера, де той рекомендував навідуватися до кожної церковної родини принаймні раз на рік. Та Келлер вже побачив таку всепроник ну модель душоопікунства в Смарта. Тімоті взяв за звичку система тично молитися за прихожан своєї церкви. Рольові моделі в книжках та інші пастори Гоупвелла показали Келлеру, що значить бути не лише проповідником, а й пастором.
— К. Гансен, Тімоті Келлер. Духовне та інтелектуальне становлення.
Саме Смарт продемонстрував Келлеру, як це — служити пастором, особливо в маленькому містечку. Коли вони зустрічалися під час відвідин членів церкви в лікарні, Келлер спостерігав, як Смарт спілкується з персоналом і пацієнтами. Той знав на ім'я всіх, хто заходив у двері лікарні. Був достатньо обізнаний, щоб розпитати про членів сім'ї. А коли закінчував розмовляти й молитися з прихожанином своєї церкви, ходив від палати до палати, щоб провідати інших пацієнтів і запропонувати помолитися й за них.
— К. Гансен, Тімоті Келлер. Духовне та інтелектуальне становлення.
Гілла й відкрито проповідував про гріх расизму. Лорі Гавелл пригадує, що в проповідях він наголошував на існуванні лише двох рас: людей Божих і тих, хто цурається Його Царства. Келлер стверджував, що Святе Письмо забороняє шлюби лише між такими расами.
— К. Гансен, Тімоті Келлер. Духовне та інтелектуальне становлення.
Едвардсова структура також визначила базовий підхід Келлера до проповіді. Грамотна й чесна проповідь допоможе християнам зрозуміти вищість Христа, а не лише користь. Треба не просто розуміти чи уявляти Бога. Треба відчувати в Ньому захват і насолоду.
— К. Гансен, Тімоті Келлер. Духовне та інтелектуальне становлення.
У Generous Justice («Безкорисна справедливість») Келлер писав: «Едвардс учить: якщо через пізнання Божої благодаті ви виявили Його красу, ви служите бідним не задля самоповаги чи доброї репутації, не з думкою, що це піде на користь вашому бізнесу, не задля добробуту родини чи поліпшення умов життя. Ви робите це, бо служіння бідним ушановує Бога й приємне Йому, а шана й догода Богу самі по собі дарують вам насолоду».
— К. Гансен, Тімоті Келлер. Духовне та інтелектуальне становлення.
«Лиш коли нашою найвищою любов'ю стає сам Бог, ми можемо любити всіх людей, усі родини, класи, раси й служити їм. І лиш рятівна Божа благодать може наблизити нас до миті, коли ми любимо Господа й служимо Йому лише заради Нього, а не Його дарів, - пояснив Келлер. — Поки ми не зрозуміємо Євангеліє, ми завжди коритимемося Богу заради себе, а не заради Нього».
— К. Гансен, Тімоті Келлер. Духовне та інтелектуальне становлення.