До кінця своєі каденції в церкві Redeemer він наставляя переважно через проповідництво, а не в спілкуванні віч-на-віч чи в маленьких групах. Так і вийшло, що часом його найближчі послідовники жили якнайдалі. Ці церковні лідери знову й знову слухали проповіді Келлера та вчилися його майстерності тлумачити та навчати Біблії"
— К. Гансен, Тімоті Келлер. Духовне та інтелектуальне становлення.
У Гоупвеллі Келлер побачив, як «служіння словом» у проповідництві й ученні зближується зі «служінням ділом» у допомозі бідним.
— К. Гансен, Тімоті Келлер. Духовне та інтелектуальне становлення.
Келлер виявив, що проповідництво не може встановити зв'язок, якщо не дає відповідей на запитання. Пастори або дистанціюються й абстрагуються в навчанні церкви, або розв'язують через проповіді власні проблеми. Консультації віч-на-віч давали йому зрозуміти, як змінюються члени церкви. «У такому поєднанні практики зі зворотним зв'язком і прихильною підтримкою я став кращим проповідником, ніж міг би, якби влаштувався в інше місце, де мене так сильно не прибрали б до рук і не любили б».
— К. Гансен, Тімоті Келлер. Духовне та інтелектуальне становлення.